Koska Tallinna on suomalaisten suuressa suosiossa, törmää siellä usein suomea puhuviin ihmisiin. Näin ollen kielimuuria ei yleensä synny, vaan asiointi sujuu mutkattomasti. Kaupunki on myös melko turvallinen suomalaisia matkaajia ajatellen, mutta kannattaa muistaa, että taskuvarkaat ja luottokorttihuijaukset saattavat vaania turistia. Tallinnaan kannattaa suunnata mihin vuodenaikaan tahansa, sillä siellä riittää nähtävää ja koettavaa vuodenajasta riippumatta. Tallinnan yöelämä on myös elämys itsessään. Etenkin viikonloppuisin hemmotellaan elävän musiikin ystäviä. Runsaslukuiset yökerhot pitävät ovensa auki viikonloppuisin aina aamun pikkutunneille saakka. Pisimpään avoinna olevat yökerhot pitävät ovensa avoinna jopa aamu kuuteen saakka.
Kolmen päivän lomamatka riittää mainiosti Tallinnan tärkeimpien nähtävyyksien kokemiseen. Ehkä yksi suosituimpia nähtävyyksiä on Tallinnan vanhakaupunki, jossa voi tehdä edullisia ostoksia ja nauttia paikallisesta ruoasta. Siellä kiemurtelevat kapeat mukulakivikadut johdattavat matkailijan läpi upeiden vanhojen maisemien. Takorautaiset katulamput, tornit ja keskiaikaa henkivät markkinat ovat osa vanhaakaupunkia. Paikan muuri ja upeat tornit luovat lähes satumaisen tunnelman. Vanhakaupunki on kohde, jossa ei autoa tarvita. Se on pieni ja kompakti alue, jossa parhaiten kulkee jalkaisin. Raatihuone sekä Raatihuoneen tori ovat osa kaupungin mielenkiintoisia nähtävyyksiä. Vanhastakaupungista löytyy lisäksi muun muassa kirkkoja ja museoita, joissa samalla kannattaa piipahtaa.
Tallinnan parhaat näköalat tarjoaa varmasti korkea TV-torni. Se kohoaa jopa 175 metrin korkeuteen, josta näkee laajalti Tallinnan hienoja maisemia. Myös Raatihuoneentorni tarjoaa matkailijoille varsin upeat näkymät. Sen huippu on 115 portaan korkeudella, eli sinne kiivetäkseen tarvitsee hieman nähdä vaivaa. Yksi Tallinnan kiinnostavimmista nähtävyyksistä on karuakin karumpi Patarein vankila. Patarein vankilaympäristö on Viron yksi suurimpia täydellisesti säilyneitä rakennuskokonaisuuksia. Vankilassa pääsee näkemään muun muassa vankien tutkimuksiin ja valokuvaamiseen käytettyjä tiloja, henkilökunnan käytössä olleita tiloja sekä vankien teloitushuoneen eteisineen. Vankilaan pääsee tutustumaan aina kesäaikaan, toukokuusta lokakuulle saakka.
Tallinna on täynnä erilaisia mahdollisuuksia majoittua, ja kolmen yön matkalle yöpymisen voi saada melko edullisestikin. Kaupungista löytyy upeita viiden tähden hotelleja, vaatimattomia vierasmajoja, hostelleja ja huoneistoja. Ja toki kaupungista löytyy mahdollisuus yöpyä kylpylähotellissakin. Kaupungin keskustassa on runsaasti hotelleja, joista valita. Keskustan hotellien hintataso on hieman korkeampi kuin kaupungin laidalla sijaitsevien hotellien, mutta niistä on helppo suunnistaa esimerkiksi nauttimaan kaupungin yöelämästä. Vanhankaupungin hotellit ovat ulkoasultaan upeita vanhoja luomuksia, joista ei yksityiskohtia puutu. Esimerkiksi Savoy Boutique Hotel sijaitsee Vanhassakaupungissa, noin 800 metrin päässä rautatieasemalta.. Se on idyllinen viiden tähden hotelli ylellisine korkeakattoisine huoneineen.
Budjettimatkaajaa ajatellen löytyy Tallinnasta kolmen tähden Hestia Hotel, joka antaa mahdollisuuden yöpymiseen varsin huokeaan hintaan. Kyseinen hotelli sijaitsee aivan sataman tuntumassa. Mikäli haluaa yöpyä kylpylähotellissa, on yksi hyvä vaihtoehto Braavo Spa Hotel. Se sijaitsee aivan Vanhankaupungin vieressä. Hotellista löytyy erilaisia altaita ja saunoja sekä kuntosali ja ravintola. Toinen kylpylähotelli on Park Inn by Radisson Meriton Conference & Spa Hotel, joka sijaitsee Toompean mäen alla. Mikäli kaipaa matkallaan hieman luksusta, on Von Stackelberg Hotel silloin hyvä vaihtoehto yöpymiselle. Se on uniikki, vuonna 1874 valmistunut hotelli, joka sijaitsee noin kilometrin päässä vanhastakaupungista.